Beliau mula terlibat dalam bidang kejuruteraan dalam usia yang muda iaitu 14 tahun. Beliau memulakan kerjaya beliau sebagai pelatih di salah sebuah firma kejuruteraan yang terkenal di Britain pada masa itu iaitu Omerods di Manchester. Beliau kemudiannya berhijrah ke Perancis untuk mencari peluang baru dan bekerja sebagai jurutera di salah sebuah firma pembinaan kapal di Toulon. Setelah sekian lama berada di sana, Whitehead kemudiannya berpindah ke Milan dan bekerja sebagai jurutera perunding di sana. Sepanjang kerjayanya, Whitehead telah mereka bentuk dan mempatenkan banyak rekaannya. Namun begitu, banyak rekod patennya telah musnah akibat peperangan yang berlarutan di Eropah. Oleh kerana itu, Whitehead telah berhijrah ke Austria. Setelah bertugas di satu firma perkapalan, beliau kemudiannya bekerja sebagai pengurus di salah sebuah firma terkemuka di Austria. Tugas beliau melibatkan perhubungan secara dekat dengan Tentera Laut Austria dan kebijaksanaan Whitehead telah banyak membantu menyelesaikan masalah kejuruteraan yang agak membebankan Tentera Laut Austria. Ini telah membina reputasi yang baik untuk dirinya.
Whitehead kemudiannya telah membentuk satu perkongsiaan dengan seorang Kapten Tentera Laut Austria bernama Giovanni de Luppis untuk mereka bentuk dan menghasilkan prototaip kapal yang dipanggil “Der Kustenbrander” yang membawa maksud kapal tempur pesisir pantai. Kapal ini akan di isi dengan bahan letupan dan diarahkan untuk melanggar kapal perang musuh yang mengepung pelabuhan. Uniknya konsep ini adalah kapal ini tidak mempunyai krew dan dikawal sepenuhnya menggunakan sistem mekanikal automatik. Namun begitu, semasa demonstrasi dilakukan di hadapan pegawai Tentera Laut Austria prestasinya mengecewakan. Seperti yang di jangka, Tentera Laut Austria menolak rekaan tersebut. Whitehead tidak berputus asa malah terus mencuba selama beberapa bulan lagi untuk memperbaiki kelemahan rekaannya. Namun begitu, usaha beliau menemui jalan buntu. Walaupun projek dan perkongsiaannya dengan Kapten Luppis menemui kegagalan, konsep Der Kustenbrander telah memberi Whitehead satu idea. Beliau berpendapat, sekiranya satu senjata boleh menghentam dan meletup di bahagian bawah kapal daripada melanggarnya, ia akan menjadi lebih efektif lebih-lebih lagi jika senjata tersebut bergerak di bawah permukaan laut dan sukar di kesan. Berbekalkan idea ini, Whitehead dengan di bantu anaknya john yang ketika itu baru berusia 12 tahun, berusaha untuk menghasilkan senjata rekaannya.
Setelah berbulan-bulan berusaha, akhirnya Whitehead berjaya menyiapkannya. Senjata baru ini dikenali sebagai Automobile Torpedo dan dipertontonkan buat pertama kalinya pada tahun 1886. Dua tahun kemudian, Whitehead telah menawarkan torpedo rekaan beliau kepada Tentera Laut Austria tetapi telah di tolak.
Pada tahun 1870, Whitehead telah melakukan demonstrasi torpedo rekaannya di hadapan pegawai Tentera Laut Diraja Britain dan berjaya menarik minat mereka. Hasilnya, Tentera Laut Diraja Britain telah membeli hak penghasilan torpedo rekaan Whitehead setahun kemudian.
Menurut rekod sejarah, torpedo rekaan pertama Whitehead dikatakan mempunyai kelajuan di antara 6 hingga 8 knots dan jarak jangkauan operasi sejauh 182 hingga 365 meter serta berukuran 3.53 meter panjang. Apa yang membuat rekaan Whitehead unik adalah ia berjaya menyelesaikan hamper kesemua masalah yang membelenggu pembangunan torpedo dari senjata yang static kepada senjata yang mampu meluncur dengan sendirinya ke sasaran. Bagi sitem pendorongan torpedo, Whitehead menggunakan udara termampat untuk menggerakkan enjin dua selinder yang kemudiannya menggerakkan kipas torpedo melalui aci engkol. Terdapat dua sirip menegak bersaiz besar bagi mengelakkan torpedo berputar semasa meluncur ke sasaran. Di bahagian hadapan torpedo terdapat kompartmen untuk bahan letupan (dinamit) dan detonator.
Satu masalah penting yang dapat diselesaikan oleh Whitehead adalah mekanisme penentu kedalaman selaman. Mekanisma ini yang menentukan bahawa torpedo akan bergerak pada kedalaman yang betul. Jika ia berada pada kedalaman yang terlalu dalam, torpedo mungkin gagal mengenai sasaran dan jika berada pada kedalaman yang rendah, ia akan dapat dikesan dengan mudah oleh krew kapal musuh.
